Química orgánica 

Introducción

la química orgánica constituye una de las principales ramas de la química. debido al sinnúmeros de compuestos que estudia, el numero de compuestos en los que entran a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubre varios miles mas. 

Origen de la quimica organica

El químico sueco Jacob Berzelius afirmó que los compuestos orgánicos solo podían obtenerse de una fuerza vital de los seres vivos, dicho planteamiento se conoció como teoria vitalista

 En 1828 esta teoría fue refutada por el químico Wohler, ya que pudo producir urea en un laboratorio, mediante esta sintesis se demostró que los compuestos orgánicos podían obtenerse independientemente de los seres vivos.

 Posteriormente, en 1859 Kekulé y Couper proponen estructuras para diversas moléculas orgánicas. Le´Bel y Van´t Hoff en 1874 

proponen la hipótesis según la cual los 4 enlaces del Carbono forman un tetraedro.

Después de la segunda guerra mundial, se han sintetizado muchos compuestos y dilucidado estructuras complejas, constituyéndose esta etapa como el periodo moderno de la química orgánica.

 La química orgánica ha afectado profundamente la vida durante los siglos XX y principios del XXI, se han perfeccionado materiales naturales y sintetizados nuevas sustancias que han mejorado la salud y favorecido la utilidad de los productos empleados en la actualidad. 

Se han creado desde abonos hasta perfumes, desde millones de toneladas de etileno hasta pocas decenas de kilogramos de algunos fármacos. Dentro de los materiales mas representativos en la industria de la química orgánica están las resinas artificiales, jabones, detergentes, cosméticos, pinturas, papel, tinta, gasolina, neumáticos, plásticos, insecticidas, entre otros.

El Átomo De Carbono 

La Química del carbono es la parte de la química que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrógeno, y que a veces contienen pequeñas cantidades de otros elementos, como oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos. 

El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: 

Enlace Simple

Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica.

Enlace Doble 

El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otros dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos átomos de hidrogeno. La estructura es trigonal y plana.

Enlace Triple 

puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal.También puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno, como veremos más adelante.

Clasificación de los compuestos orgánicos 

los compuestos orgánicos se clasifican en tres: 

Alcanos: Los alcanos son los compuestos orgánicos que únicamente presentan carbono "C" e hidrógeno "H"en su molécula y además todos sus enlaces C - C son simples.Los alcanos son hidrocarburos acíclicos, es decir, que no tienen ciclos en su cadena y son saturados, esto indica que tiene el máximo número de hidrógenos posible.

Alquenos: son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. 

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, C_nH_2n para el alqueno versus, C_nH_2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C₂H₄, mientras que la fórmula del etano es C₂H₆.

Alquinos: los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular C_nH_2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos.
Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos.

Aromáticos: Son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno  se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

• ·         Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
• ·         Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.

Tabla De Funciones Orgánicas

Generalidades de Los Hidrocarburos

Son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno. atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

A. Aciclicos: son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.existen dos tipos de cadenas abiertas:

1. Cadenas lineales: los atomos de carbono pueden escribirse en linea recta

ejemplo: CH3 –CH2–CH2–CH3  Butano

2. Cadenas ramificadas: estan constituidas por dos o mas cadenas lineales enlazadas. la cadena lineal mas larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se denominan "radicales".

ejemplo: CH3 –CH––CH––CH2–CH3 3-etil-2-metilpropano

B.Ciclicos: son hidrocarburos de cadena carbonada cerrada , formada al unirse dos atomos terminales a una cadena lineal.

ejemplos: 

Hidrocarburos Saturados, Parafinas o Alcanos

Se les donomina asi por que los compuestos estan formados por carbono e hidrogeno, que son cadenas abiertas y tienen un solo enlace simple.

• Alcanos de cadena lineal: su formula empirica es CnH2n+2, formando una serie homologa. se llama asi al cojunto compuesto por propiedades quimicas similares y que se diferencian por el numero de atomos de carbono en su molecula. para nombrarlo se hace asi:

1. se usa un prfijo que indica el numero de atomos de carbono que tiene
2. la teminacion ano, que por lo general para todos los hidrocarburos saturados se utlizan los cuartro prefijos met (1C) Et (2C) prop (3C) But (4C).
3. para el resto le corresponde ya sea el prefijo griego: pent, hex, hep, oct, non,etc.

Ejemplo: CH4 

• Alcanos de cadena ramificada: para nombrar a estos hidrocarburos se deb hacer asi:

1. se elige la cadena mas larga que contenga mas atomos de carbonos 
2. se enumera la cadena de los extremos tales que los numeros que se le asignen sean mas bajos a los carbonos ramificado
3. se nombrar los radicales por nombre alfabetico procedido de el numero donde se encuentra y se acaba el bombre de la cadena principal en ano.

Ejemplos: 2,2,4-trimetilpentano

       Hidrocarburos con doble enlaces, olefinas o Alquenos

son hidrocarburos que presentan uno o mas dobles enlaces entre átomos de carbono. la formula general es CnH2n

ejemplo: 

• Alquenos con un solo enlace doble: se nombra con las siguientes normas: 

1. Se elige la cadena mas larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano del alcano correspodiente, por eno
2. Se enumera la cadena a partir del extremo mas cercano al doble enlace. el localizador de este es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan 
3. La posicion del doble enlace se indica mediante el localizador, que se coloca delante del nombre.
4. Si es ramificado se toma como cadena principal la mas larga de las que contiene doble enlace. se enumera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador mas bajo posible. los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplo1: 2 Pentano

Ejemplo2: 4,5-dimetil-2-hexano   

• Alquenos de varios dobles enlaces:  cuando dos hidrocarburos contienen mas de un doble enlace. se utilizan para nombrarlos las terminaciones Adieno , Atrieno, etc. en lugar de eno se enumera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores mas bajos posibles.

Ejemplo: 

Hidrocarburos Con Triple Enlaces, Acetiles o Alquinos

Son hidrocarburos que presentan uno o mas triples enlaces entre los átomos de carbono. la formula general es CnH2n-2

Ejemplo: 

• Alquinos con un solo triple enlaces: se nombra de la siguiente manera:

1. se elige la cadena mas larga del hidrocarburo que contenga el triple enlace y se cambia la terminacion ano por ino
2. se enumera la cadena a partir del extremo mas proximo al triple enlace la posicion en este se indica mediante el numero localizador, que sera el menor de los numeros que corresponda a los atomos de carbono unido por tiple enlaces. el localizador se pone delante del nombre.

Ejemplo:

• Alquinos con varios triples enlaces: se usan para nombrar las terminaciones adiieno, atriieno,etc. en lugar de la terminacion ino. se enumera la cadena asignada na los carbonos con triple enlace los localizadores mas bajos posibles.

 Ejemplo: 

• Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces: se enumera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo mas bajos posibles, idependientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de insaturaciones, aunque no sea la mas larga.

Ejemplo: 

Hidrocarburos ciclicos

son hidrocarburos de cadena cerrada. según tenga o no insaturaciones, y esta sean dobles o triples enlaces, puede ser:

• cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos. su formula general es CnH2n se nombra anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de caden abierta de iogual numero de atomos de carbonos.

Ejemplo:  

• cicloalqueno: Los cicloalquenos son los compuestos orgánicos que presentan un ciclo y en dicho ciclo existe al menos un enlace doble.Como regla general los cicloalquenos presentan la fórmula molecular CnH2n-2.

Ejemplo:

• cicloalquinos: son hidrocarburos con uno o mas enlaces, o uno o mas triples enlaces. El ciclo se enumera de forma que corresponda los numeros mas bajos a las insaturaciones.

Ejemplo:  

Hidrocarburos Aromáticos: 

Son compuestos ciclicos que guardan estrechas relación con el benceno, compuesto por la formula empirica C6H6. Recibiendo este nombre  porque la mayoria  de ellos poseen olores penetrantes.

Se diferencian de otros compuestos orgánicos principalmente por su compportamiento quimico.

El fisico aleman Erich Huckel esrtablecio una regla llamada regla de huckel, segun la cual un compuesto aromatico si presenta uan conformacion molecular plana posse un numero de 4n+2 electrones pi, entre cada enlace carbono carbono y su promedio de electrones de 1,5. se establece que es un aromatico.

se clasifican en tres grupos: 

• Monosustituidos: son aquellos que presentan un solo sustituyente en el ciclo y puedeen tener un nombre tradicional o un nombre de la IUPAC 

Ejemplos:  

• disustituidos: son dos atom,os de hidrogeno que han sido reemplazados por radicales arquilo, atomos de halogenos o algun otro grupo funcional como -OH (Hidroxi) -NH2 (Amino) -NO2(Nitro)

Ejemplos: 

• pólisustituidos: Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.

Ejemplos:    

Compuestos Oxigenados y nitrogenados 

Actividad #1

Evaluación diagnostica


1. observa las siguientes imágenes y, luego, responde las preguntas plateadas 

                                                   

A. Clasifica los materiales como sustancias puras o mezclas según corresponda . explica el criterio que utilizaste 

• la plata, el perfume y la sal de mesa son sustancias puras por que no pueden ser separadas por ningún método físico.

B. Clasifica las mezclas que identificaste en homogéneas o heterogéneas.

•  la plata, el perfume, y la sal son compuestos homogéneos por que no pueden ser separados ni distinguirse a simple vista 

C. Nombra al menos tres ejemplos de sustancias puras que reconozcas en tu entorno cotidiano

• Agua
• oxigeno
• sal

2. A continuación se muestra una serie de fotografías que corresponden a diferentes mezclas. clasifiquelas como mezclas homogéneas o heterogéneas 

 

La mezclas que son homogéneas es el agua y sal y las otras dos mezclas de agua y arena , agua y aceite son mezclas heterogéneas

3. Relaciona cada uno de los términos con su definición correspondiente  

Procedimientos 

1. un grupo de estudiantes prepararon caramelo cacero, primero, mezclaron azúcar y agua dentro de una olla. luego, calentaron la mezcla, tal como se observa en la siguiente secuencia de fotos: 

 

A.  Cual de las sustancias se comporta como soluto y cual  como disolvente en la primera etapa

• La sustancia que se comporta como soluto es el agua, y la que se comporta como disolvente es el azúcar                                                                                                                                                      

B. Como clasificarías al caramelo: mezcla o sustancia pura

• sustancia pura, solo presenta un cambio de estado pero no se mezcla con otros ingredientes

C.  Cual es el principal factor que actúa en el proceso de preparación del caramelo 

• el principal factor que actúa es la azúcar ya que esta al disolverse permite que de como resultado el caramelo 

2. Un químico realizo tres ensayos en su laboratorio. para ello utilizo agua destilado y cloruro de sodio (sal común). en el primer ensayo calentó 600ml de agua en un vaso de precipitado  y registro la temperatura cada cuatro minutos. En el segundo ensayo disolvió 50 g de sal en 550 ml de agua y, del mismo modo, calentó la mezcla. finalmente, en la tercera experiencia repitió el procedimiento: calentó una mezcla de g de sal disuelto en 500ml de agua.

los valores de temperatura medidos en cada ensayo se resumen en la siguiente tabla.

A. En cual de los ensayos se utilizo una sustancia pura

• en los tres ensayos ya que el agua destilada, sal común y cloruro son compuestos puros 

B. Que cambio presenta el agua a medida que aumenta la cantidad de sal disuelta

• a medida de que el agua se le aplica sal al compuesto demora mucho menos tiempo en calentarse

C. Por que en los ensayos 2 y 3 , a los dos minutos, las temperaturas alcanzan valores superiores al punto de ebullición del agua 

• porque la mezcla al tener mas cantidad de cloruro de sodio se calienta mucho mas rápido